James Maitland Stewart 1908. május 20-án, egy indianai polgári család első gyermekeként látta meg a napvilágot. Idilli környezetbe született, távol minden problémától. Esténként otthonuk a közös zenéléstől volt hangos. Amíg húgai hegedültek, addig ő harmonikájával kísérte őket. A hétköznapok békés csendjét azonban megtörte az európai ágyúk távoli hangja. 1917-ben az Egyesült Államok is belépett az I. világháborúba, és mivel a Stewartok leszármazottai eddig minden konfliktusban részt vettek, apja is kötelességének érezte, hogy szolgálja a hazáját. A világégés végeztével válság viharzott végig a világon, de Franklin D. Roosevelt elnök ígéretet tett arra, hogy a „depresszió” nem fog sokáig tartani. Az ifjú James az 1920-as évek végére a Princeton egyetem építész karán szerzett diplomát. Muzikalitásának hála, ösztöndíjasként művészeti tanulmányokat is folytathatott. Ekkor ismerkedett meg a „játékkal”. Mivel kezdetben munkát nem talált, egy utazó társulathoz szegődött, amellyel együtt járta az országot. Egy ilyen nyári turné alkalmával örök barátra lelt Henry Fonda személyében. Az 1930-as években a páros közösen döntötte el, hogy betörnek New York színházi életébe is, egy olyan évtizedben próbálva szerencsét, amelyben Noel Coward és Helen Hayes uralták a Broadway deszkáit. Kezdetben egymondatos szerepeket kaptak, és hogy fizetni tudják a közösen bérelt lakásuk költségeit, klubokban, lokálokban mókáztak. 1935-ben felfigyelt rájuk egy hollywoodi sztárügynök, és szerződést ajánlott nekik. Amikor vonatuk Kaliforniába ért, Clark Gable volt az álomgyár királya.

A páros Los Angeles városát is bevette, és a filmszínházak közönsége is megismerte a nevüket. Eközben Stewart úrfi Spencer Tracy oldalán tűnt fel, majd 1940-ben a Philadelphiai történet című komédiában, Katherine Hepburn partnereként ragyoghatott. Alakítását a Filmakadémia Oscar-szobrocskával jutalmazta. Jimmy az MGM stúdió húzóneve lett, de sajnos ismételten közbeszólt a világháború. Apja példáját követve a haderőbe jelentkezett, és vadászpilótaként szolgált az európai fronton. Húsz sikeres bevetéssel a háta mögött, immáron ezredesként térhetett haza. 1946-ban Frank Capra rendezőnek köszönhetően, katonai szolgálata után ismételten rávilágítottak a reflektorok. Az élet csodaszép című film máig a tévéadók karácsonyi műsorfolyamának egyik ékköve. Emellett olyan klasszikusok fűződnek még a nevéhez mint a Becsületből elégtelen, a Hátsó ablak, A férfi aki túl sokat tudott, a Szédülés, az Aki lelőtte Liberty Valance-t, illetve a Mesterlövész. Nyugdíjba vonulása előtt kiadott még egy verseskötetet is, amely felkerült a New York Times sikerkönyveinek listájára.

Hét évtizedes pályafutását egyetlen mondattal összegezte: „Csodálatos dolog az idő kis darabkáit ajándékozni az embereknek, olyan pillanatokat, amelyekre életük végéig emlékezhetnek.”